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想想（刘若英 饰）是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili（张艾嘉 饰）与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁（李心洁 饰）也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。 就算想想一直周旋在两个男人之间，可是她还念念不忘前男友；开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚；小洁的路也不好走，渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……
影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。 2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。 然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。
昔日風靡一眾女士的鴨界萬人迷張近萊 Future(吳君如 飾)當年因受到感情重創,避走了泰國頹廢過活。幸得到好友魯老師的激勵,他決定回到香港,並找到健身教練 Rocky 相助重練鋼條身型,雄心壯志要在鴨界重振雄風! 然而 Future 意想不到,香港數年人事幾番新,就連鴨店也都有著大大的變化!他賺女人錢的地方已由從前的夜場變成了現在的安老院、內有乾坤的泰式菜館等...面對環境轉變,Future 帶住鴨仔狄偉、流雲、金融陳迎難而上,盡全力配合客人各式各樣的要求,為她們送上了快樂。 Future 以真心待人,故也得到眾多貴人如安老院的媚姨、賣補藥的 King 哥、泰菜館老闆鍊球、Poy 及老鴨鵬于晏等等的相助。終於他終得到了一個千載難逢的機會,就是被當紅名媛梁李笑茜選中,將與一眾鴨仔隨她上電視表演節目跳舞,隨時一舉成名!眾人感激Future 的帶領,亦已...
爱丽丝·朗丹（维尔日妮·埃菲拉 Virginie Efira 饰）是一个38岁的单亲妈妈，她很漂亮而且上进，但是在前夫眼里她很无趣，因此她全身心寄情于杂志社的工作。爱丽丝本来有资格成为下一任主编，可是上司和同事纷纷觉得她的形象太老气和刻板，无奈的她心灰意冷。一次坐飞机途 中，她巧遇了刚满20岁的年轻帅小伙巴尔塔扎（皮埃尔·尼内 Pierre Niney 饰），两人在一起的时候被同事看见并误会她搞起了时髦的姐弟恋，因此他们对她的态度也转变了。爱丽丝觉得这个意外是她升职的关键，于是主动开始了勾引巴尔塔扎的计划，本是无心的相遇却变成了愈演愈烈的纠葛。
乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》
