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OK赖（黎明 饰）以说谎话而为人所知，一天他在便利商店认识了Wonderful（张栢芝 饰）。OK是一名地产经纪，到Wonderful所在的公司洽谈业务，却被Wonderful及其朋友误以为OK是公司老板的一位身家斐然的表弟。OK将计就计，决定要骗着Wonderful，一边跟公司老板的妹妹谈情。Wonderful的父亲欠下了赌债，OK发散了朋友帮助Wonderful还债，令Wonderful感动不已。纸包不住火，最终Wonderful都知道了OK的谎言，伤心离开。OK为了挽留她，承诺以后不再说慌。在Wonderful将要原谅OK之际，OK却被诱惑假结婚以得到高额的报酬……
女警阿玲（舒淇 饰）身边有一对儿痴狂的追求者，但她的心思在那个梦中搭救她的白衣男子身上。好友祖儿（陈逸宁 饰）得到了一份前往马来西亚拍摄广告的工作，心情不佳的阿玲随同旅行。介绍祖儿工作的波比陈（林雪 饰）为人轻浮好色，暗中还是黑市交易中间人，波比陈正筹划从大哥潘（任达华 饰）手中引进飞弹导航系统，而这一交易，被两名私家侦探华哥（许绍雄 饰）和埃里克斯（安志杰 饰）伺机破坏。埃里克斯误会阿玲是波比陈的交易对象，而阿玲则认为埃里克斯是自己的梦中英雄，两人怀着不同的目的开始交往。另一方面，香港小贼阿蟹（杜汶泽 饰）盲打误撞破坏了波比陈和大哥潘的交易，几路人马陷入了冲突和误会……
娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶 饰）被女友甩掉，绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观，还因此结识了同病相怜的非常烦（冯淬帆 饰）和何马同（林俊贤 饰）。阿烦作风粗暴爱骂人，阿同内向胆小，两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟 饰）看三人可怜，决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红（李美凤 饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞 饰）、芬妮（张曼玉 饰）住在一起，这三对男女因此机缘结识，继而展开一场妙趣横生的求爱大作战……
首部以酒吧“猜枚”为题的都市言情喜剧电影《情意拳拳》。 港片《情意拳拳》以内地银幕上不多见的强烈时代气息、繁华都市夜场、青春时尚等特质，即将掀起新一轮都市时尚潮流，并将引发另一种现实关注。影片以“枚”(广东话“猜枚”即“猜拳”)为主题，讲述Vivian(应采儿饰)怎样被“枚”所伤，最后又怎样因“枚”而再次抬起头来。所有“情意”由此而生，在“拳”中有“情”。片名由此而来。 据说，猜拳猜枚，其实是一个猜心的游戏。犹如爱情，没有必胜秘籍，也没有方程式去捉摸对手，要赢，就只有全情投入地猜。 当然，《情意拳拳》更是通过“猜枚”来“谈情说爱”，透过此种中国社会独有的玩意讲出都市人的情感。《情意拳拳》可称是一个现代都市生活的情爱物语，它以划拳、酒令这些酒吧场景，展现了时尚男女的爱恋与生存，浪漫与欲望，透析了现代人新生活鲜活的...
