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刑警Mike（吴镇宇 饰）和阿仁（古天乐 饰）是一对拍档兼好兄弟，两人一个性格孤僻、沉默寡言，一个玩世不恭、愤世嫉俗，均不得上司赏识。为了缉捕劫匪“毒龙”一伙，两人在独居老人四婆（罗兰 饰）家中布置了监控装置。期间，孤儿院长大的Mike结识了被男友遗弃的孕妇Jennifer（林美贞 饰），表示愿做孩子的父亲，而阿仁也结识靓妹阿Yen（郑雪儿 饰）。 不久，Mike知晓自己身染绝症，来日已经不多，为了Jennifer以后的生活，他与“毒龙”私下进行交易获得鉅款。同时，不忘职责的他又将“毒龙”的行踪通知阿仁，并与之一起同“毒龙”展开搏杀。
David（古天乐 饰）、碧咸（苏志威 饰）、碧咸的妹妹阿Ann（杨恭如 饰）、泉（李灿森 饰）从小一起长大，四人宛如兄弟姐妹，David与阿Ann更是青梅竹马。一日，阿Ann在夜总会做陪酒女郎时被黑道社团洪乐社的老大胜（方中信 饰）看上，随后，Ann在酒吧为David庆祝生日时遇到了胜。David与胜争风吃醋发生了争执，打斗中胜错手误伤了泉，使其成了植物人，悲愤不已的David发誓要帮泉报仇。碧咸好赌欠下高利贷无法偿还，被色魔雄要挟用Ann来还债。胜得知后派手下与David、碧咸一起去找色魔雄谈判，岂料谈判破裂双方大打出手，心狠手辣的David奋勇杀出一条血路，斩杀了色魔雄。一时间David闻名江湖，随后加入了洪乐社。David表现出色，很快获得了胜的赏识，他认为为泉报仇的时机已经到了……
20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。 两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……
黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼，最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题，互相对准的枪口真是一触即发……
秀茂坪一班童党打死了一名少年，他们七手八脚将尸体转移，毁尸灭迹……不良青年大王好勇斗狠，与得力搭档阿必两人为维护小弟阿鸡与另一帮不良分子黑仔等人发生冲突，黑仔不敌只得退缩。另一方面，出身泰国区的番薯在垃圾站工作，但游手好闲的番薯将工作推给为人老实木讷的三叔（李健仁 饰），不时对后者施以暴力。番薯为泰国区孩子出头赢得称赞，趁机收小弟建立了自己的势力，黑仔找到番薯要求合作对付大王，结果两人却一起被擅长打斗的大王收编。自此，大王掌控下的“皇朝”党正式成立，一班年轻人整日游手好闲，欺侮三叔，同三叔关系较好的阿鸡心中不平，却因此引来了杀身之祸…… 本片根据真实事件改编。
