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天叔（梁家仁 饰）、贼仔（刘德华 饰）、头皮（梁朝伟 饰）、阿邦（黄日华 饰）、阿华（苗侨伟 饰）五个警察属同一小组，五人工作上配合默契，屡建奇功，被称为“金牌五虎将”。五人除了是好同事，私底下更是好兄弟。贼仔、头皮暗地里收了天叔的小舅子——黑社会成员叛徒东（汤镇业 饰）的黑钱，同时想拉天叔、阿邦和阿华下水。除了阿邦，其他两人都下水了。收受黑钱的每个人都有自己的理由，天叔为了女儿能活得好点，不用再去当陪酒女；而头皮则要送弟弟去加拿大读书；阿华则想为妻子（蓝洁瑛 饰）和儿子提供一份未来的保障；而贼仔则今朝有酒今朝醉。 阿邦虽然没收黑钱，但伙计们都收了，他也不得不对黑社会投鼠忌器，五人因此越陷越深……
1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。 1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。 雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。 但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。 转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶...
赵义鹏（任达华 饰）为人正直老实，安分守己。某日，上司陈天雄（尹扬明 饰）让赵义鹏护送五百万巨款至银行，让赵义鹏没有想到的是，自己竟然在半路上遇见了劫匪，巨款被一抢而光。陈天雄和警方都觉得这是赵义鹏自导自演的案件，意在私吞公款，这让赵义鹏百口莫辩，他不仅因此丢掉了工作，苦苦攒下的积蓄也被陈天雄夺走了。
愤怒之下，赵义鹏绑架了陈天雄的女儿陈倩茹（邱淑贞 饰），向其父勒索一千万的赎金。交付赎金当日，发生了意外，陈天雄将责任全都嫁祸到了赵义鹏的身上。偶然中，赵义鹏救了遇险的陈倩茹，后者听其讲述了事件的来龙去脉，对赵义鹏十分同情。之后，一连串的意外让陈倩茹了解到了父亲的贪婪和冷酷，失望透顶的她和赵义鹏一起变身雌雄双煞，铲奸除恶。
精神分裂的细辉（张家辉 饰）假释出狱。当年，他一人砍死几十人，却因遭警察（廖启志 饰）冷枪而被捕。29年后，老帮主已死，新帮主候选人有两个：箭猪与彼得（谭耀文 饰）。前者好色胆小，后者心机颇重。叔父们想挺箭猪上位，让他去接细辉出狱，拉拢他对抗彼得。箭猪准备给细辉接风，后者非但不领情，还当面救走了箭猪要对付的三个人:皮条客蛋挞（王晶 饰）、妓女大凤（莫小奇 饰）、小凤（孟瑶 饰）。原来，大凤是蛋挞手下的妓女，曾受到箭猪强暴。当她得知弱智的妹妹小凤被拐骗到香港，便奋不顾身前去营救。为此，得罪了箭猪。细辉带她们回自己家，细辉的母亲（鲍起静 饰）已经老年痴呆，认不出儿子，却倍感亲切。此后，细辉和大凤产生了感情，然而他却成为了帮派的焦点，而且被枪王盯上了……
