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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
故事讲述的是，阿森三年前为救黑帮首领被仇人所害被捕入狱出狱后森单人匹马复仇后潜逃到台湾居住投靠昔日曾受自己恩惠李驹森决定隐性埋名洗手不干但李驹好勇斗狠屡生事端后找来新人乌鸦顶罪乌鸦终日无所事事常梦想成为黑帮首领因替驹顶罪而被赏识乌鸦声名日大驹渐起嫉妒之心安排到香港暗杀要人驹。 莫少聪……饰演 乌鸦/杨天顺（在台北卖槟榔为生，一心想投身黑帮上位，却连累女友和姐姐被杀） 苗侨伟……饰演 李森（出狱后杀死仇家逃亡台湾，却被昔日兄弟出卖，心灰意冷下决心退出黑帮） 何家驹……饰演 李驹（黑帮大佬，为人心狠手辣，兄弟一样出卖，后被乌鸦杀死） 唐丽球……饰演 吴天真（乌鸦英雄救美后成为他女友，后遭李驹强暴后自杀） 金素梅……饰演 杨丽玲（乌鸦姐姐，与隐居在台南的李森发生感情，后到台看望乌鸦时被杀） 张永正……饰演 小山东（乌鸦好友，因贪污李驹的钱连累乌鸦自断手指相...
清朝末年，广东知名教头童铁铮（狄龙 饰）在广西铁岭绿营司马的盛邀之下去凤凰镇当教头。凤凰镇是当地知名的风月之地，妓院生意非常红火，而客人大多是当地的官僚富人，更有不少士兵。童铁铮带着儿子（樊少皇 饰）进入凤凰镇时就见识了这里的风气，也意外结识了凤凰镇最红的妓女（胡慧中 饰），二人相互欣赏。正式接任教头后，童铁铮有意整治军中的不良风气，第一条就是禁止士卒夜间擅自离开军营。此令一下，不仅军中那些兵油子不乐意，更间接影响了凤凰镇的皮肉生意，惹得妓院幕后主使——捕头金不换（陈惠敏 饰）将之当作肉中刺。于是，金不换常常借机滋事，甚至对童铁铮的儿子狠下毒手……
九纹龙（郑伊健 饰）曾经叱咤江湖，这号风云人物却被人出卖，在泰国被拘捕。多年后他回到香港，在“九龙冰室”当侍应，打算就此在江湖销声匿迹。怎料一名6岁的男孩直呼自己爸爸，原来这个叫兆龙的男孩是当年他远赴泰国后女友Helen（莫文蔚 饰）生下的儿子。当年纹龙为了女友的安全 ，狠心不辞而别。兆龙的出现使纹龙的生活再次泛起波澜，他的气质吸引的儿子的班主任阿蒙（李彩桦 饰）。纹龙的身份还是被江湖之人发现了，并希望他能重振雄风。Helen再次见到的纹龙已经风光不再，她积极为纹龙的复出铺路，纹龙却不想再过问江湖事……
香港早期，大量难民涌入，龙蛇混集。潮州人杨群带年幼的小凤和阿华（刘德华 饰）来港，不料投靠的朋友刚好去世，于是他独自抚养小凤、阿华和良仔。数年后，良仔（万梓良 饰）不学无术，沉迷赌博，结果欠下一笔巨款。阿华为救他被殴打致伤，并引来黑势力大佬的追杀，走投无路的他向周（周润发 饰）求救。周因阿华的英勇和义气将他留在身边并委以重任，使阿华继而平步青云；良仔轻佻浮躁，不得周的垂青，却因此对阿华怀恨在心。良仔勾结黑帮大佬杀死了得到周庇护的泰国毒枭（李修贤 饰），周要杀良仔报仇，后经阿华求情才获生路。但良仔不思悔改反要杀阿华，并策划在周结婚之日大开杀戒……
