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精神分裂的细辉（张家辉 饰）假释出狱。当年，他一人砍死几十人，却因遭警察（廖启志 饰）冷枪而被捕。29年后，老帮主已死，新帮主候选人有两个：箭猪与彼得（谭耀文 饰）。前者好色胆小，后者心机颇重。叔父们想挺箭猪上位，让他去接细辉出狱，拉拢他对抗彼得。箭猪准备给细辉接风，后者非但不领情，还当面救走了箭猪要对付的三个人:皮条客蛋挞（王晶 饰）、妓女大凤（莫小奇 饰）、小凤（孟瑶 饰）。原来，大凤是蛋挞手下的妓女，曾受到箭猪强暴。当她得知弱智的妹妹小凤被拐骗到香港，便奋不顾身前去营救。为此，得罪了箭猪。细辉带她们回自己家，细辉的母亲（鲍起静 饰）已经老年痴呆，认不出儿子，却倍感亲切。此后，细辉和大凤产生了感情，然而他却成为了帮派的焦点，而且被枪王盯上了……
1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……
1905年，香港中环。革命志士惨遭暗杀。知悉孙中山（张涵予 饰）即将抵港，清廷遂派遣将军阎孝国（胡军 饰）前来剿杀。他收买赌徒沈重阳(甄子丹 饰)作密探。适逢商人李玉堂(王学圻 饰)之子李重光(王柏杰饰)考学庆典，沈重阳见前妻月茹(范冰冰 饰)与幼女已成他人家眷，黯然离去。为护孙，《中国日报》社长陈少白（梁家辉 饰）邀戏班班主（任达华饰）出手，令其惨遭灭门，其女方红(李宇春 饰)侥幸生还。陈少白被擒，与阎孝国相见，师生决裂。独子游行好友被擒等变故，使李玉堂投身革命，引得探长史密夫(曾志伟 饰)查封报馆。其间，李玉堂帮车夫阿四(谢霆锋 饰)与恋人阿纯（周韵 饰）订婚。月茹夜会沈重阳，要他弃暗投明。打女方红、小贩王复明(巴特尔 饰)、乞丐刘郁白(黎明 饰)等人也先后加入护孙行列。一场惊心动魄的全城追杀由此展开…… 本片投资1.5亿人民币，史上首度以 1：1的比例，在上海重铸了1905年的香港中环。
