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黄蝴蝶（邵美琪 饰）是一个失意的编剧，几经波折，已经堕落到向闺蜜阿娟（毛舜筠 饰）探讨三级片的程度。胡蝶的邻居警官吕奇（梁家辉 饰）对她颇有好感，后者在英雄救美后意外得到了她家的钥匙，然而他的不请自来，却落得狼狈而逃。因为事业接连遭受重创，胡蝶决定在江边横刀自尽，然而怯懦 的她终于没有自裁，反而盲打误撞惊扰了一对偷情的鸳鸯。后者仓皇逃窜，却遗留了一些私人财物。为了物归原主，胡蝶和阿娟一同登门，却无意中卷入了一场黑吃黑的血案。侥幸逃生的胡蝶临走前，还多事地留下了黑玫瑰的字条，而阿娟却因为留下了手印而被警方对号入座。结果，黑玫瑰成为了全城热议的话题，而这也引起了黑玫瑰掌门人（冯宝宝 饰）与师姐（黄韵诗 饰）的注意，于是一场剪不断理还乱的情场争夺战开始上演了……
黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。
阮绩智（张家辉 饰）是一位业界小有名气的编剧，刚刚夺得了最佳编剧奖，前途一片光明。事业丰收的他在情场上亦十分得意，女友雯雯（车婉婉 饰）美丽可人，两人之间感情十分要好。就在阮绩智踏上人生巅峰之时，一场突如其来的车祸让他顿时跌落谷底，他不仅失去了工作和女友，还失去了一条腿。
在阮绩智最失意的时刻，是温柔的护士辛迪（朱茵 饰）不离不弃的陪伴在他的身边，随着时间的推移，两个性格和经历大相径庭的人，最终走到了一起。然而，他们所要面对的前路却并不平坦，接连发生的意外和挫折让两人不禁开始怀疑，自己是否做出了正确的选择，真爱之下，一对有情人能否走到最后？
1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
