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单亲妈妈简（海瑟?洛克莱尔 Heather Locklear 饰）带着两个女儿霍莉（希拉里?达芙 Hilary Duff 饰）和佐伊一起生活。简虽然在照顾两个女儿方面得心应手，可是在处理自己的感情方面却弄得一塌糊涂，她总是和一个不怎么样的男人开始同居，然后很快出现问题，最后分手。简走马灯似的换男友可苦了两个女儿，她们跟着妈妈一起老是居无定所，从一个男友家搬到另一个男友家，从一座城市搬到另一座城市。 为了能过上正常人的生活，霍莉决定用自己的力量帮妈妈寻找一个可靠的完美男人。当发现简的同事心地善良的兰尼开始追求简时，霍莉正式开始行动了。她暗中以兰尼的名义给妈妈送花、发email、写情书，然而老实巴交不懂情趣的兰尼却迟迟未能赢得简的芳心。霍莉的行动进一步升级，然而，事情却开始慢慢失去控制。
从看到艾丽莎（乔伊·劳伦·亚当斯 Joey Lauren Adams 饰）的第一眼起，霍登（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）就知道自己在劫难逃，可接下来的消息对霍登来说无疑是一记噩耗，漂亮开朗的艾丽莎居然是一个完完全全的女同性恋者。得知了死党的遭遇，班克（杰森·李 Jason Lee 饰）为此十分打抱不平，他告诉霍登他的恋情并没有走入绝望的境地，并且表示愿意在此方面助他一臂之力。 随着时间的流逝，艾丽莎和霍登之间产生了真挚的感情，一段良缘眼看着就要结成，这时的班克才发现自己内心中充斥着的竟然全是负面的感情，他并不希望霍登能够得到艾丽莎的垂怜，而他和霍登之间的友谊也开始出现了裂痕。
安妮（萝丝·拜恩 Rose Byrne 饰）和男友邓肯（克里斯·奥多德 Chris O'Dowd 饰）交往多年，两人之间的感情一直十分的要好。邓肯是一名音乐发烧友，尤其喜欢一位名叫塔克（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）的歌手。让邓肯没有想到的是，有一天，塔克竟然给他寄了一盘名为《赤裸朱丽叶》的音乐小样。邓肯非常喜欢这份小样，但安妮却觉得这简直就如同噪音一样难听。 安妮偷偷的在网上将自己对这首歌的真实评价写了下来，没想到她的恶评吸引了塔克的注意，塔克竟然给她写了一封信，就这样，两个人通过书信一来二去的开始了交流，随着时间的推移，两人之间的距离在不知不觉之中渐渐靠近。
电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……
