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特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……
卡尔（马特·狄龙 Matt Dillon饰）和莫利（凯特·哈德森 Kate Hudson饰）的新婚生活眼看就要甜甜蜜蜜的铺开，此时却来了个不速之客：卡尔的老友杜普瑞（欧文·威尔逊 Owen Wilson饰）。这个家伙行为怪异，思想奇特，有自己一套慵懒散漫的生活方式。如今他倒了大霉，被公司解雇，随后无家可归，好心的卡尔收留他住下，并不介意杜普瑞给自己新婚生活带来的麻烦。 杜普瑞的生活上的种种疯狂行径却已经让莫利忍无可忍，那些近乎荒唐的生活闹剧严重地影响了夫妻两人原本平静的生活。然而出人意料的是，杜普瑞跟街坊们打成一片，个个都受到他性格的感染。与之相反的是，卡尔的工作非常忙碌，分给家庭的时间日渐减少。于是杜普瑞更像是这里的男主人。不止邻居，就连莫利，也渐渐喜爱上这个电灯泡。这个三人同居的困境，到了非解决不可的地步。
世界上有这么极端的两种人。一种是运气极好的，就像艾什莉（琳德赛?洛汗饰）。从高中开始，艾什莉就备受上帝眷顾。买刮刮乐一定会中头奖，就连在繁忙的纽约街头叫出租车，都会停下来好几辆。好运的光环一直围绕着她，而这次，为唱片巨头举办化装舞会，则给她带来了升职的绝妙机会。 而清洁工杰克（克里斯?派恩饰）则是另一个极端。只要他出现的地方，必定乌云笼罩，医院，警察局，中毒急救中心更是他常去的地方。然而，乐观的他却总是能坦然的面对一切厄运。并执着的要把自己的乐队推荐给唱片大王。 奇妙的，在化装舞会，两个人相遇了。意外的一吻，改变了两个人命运的轮盘，运气向两个相反的极端发展。于是，艾什莉急切的想要找到害她走霉运的陌生人，要回自己的运气。却没有想到，自己竟渐渐爱上了这个男孩……
