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李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。 藍被邀請作悅的伴娘。 藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。 結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。 2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。 每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。 第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。 後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。 上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。 這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。 這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。 藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。 這條路，是對青春的告白，還是告別？
律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...
计程车司机柏（太保饰演），以及退休单亲爸爸海（袁富华饰演），即使大半生受尽传统社会的规范与约束，两人仍对多年来努力建立的家庭为荣。不过，两人没料到能在人生的最后这段路上，与彼此邂逅…。 柏与清（区嘉雯饰演）结婚45年，育有一子一女，可谓上一代传统香港人眼中「幸福家庭」的典范。海的太太早年离他而去，与儿子永（卢镇业饰演）相依为命。虽然海与儿子一家同居，却无法感受到家的温暖。而柏与海迟来的相遇，也翻搅起两人尘封心底的爱慾。面对「爱情诱惑」与「社会道德价值」的拉扯，以及内心「原始慾望」跟社会传统「幸福家庭」的抉择，两人究竟要回归最原始的自己？还是重返风平浪静的生活，继续守护社会价值观所认可的「美好家庭」呢？
戴诗渺（柯佳嬿饰）是从日本来台湾读书的交换生，被热情活泼的小瑷（张榕容饰）感染，成为好友。渺渺为奶奶寻找初恋时的蛋糕店，却发现它已经成为一家二手的CD店，CD店的老板是一个年轻男子，永远戴着耳机，不与人交流。渺渺不知不觉被他吸引，大大咧咧的小瑷出尽鬼主意帮渺渺问到他的名字以及手机号。这个名叫陈飞（范植伟 饰）的男子过去是个谜，渺渺决心踏进他的世界，小瑷忽然感到失落。当陈飞的故事浮出水面时，两个女生都各自经历了失恋般的痛楚。爱一个人，却无法说出口，那难以言喻的心情在青春时期留下痕迹，当小瑷18岁生日来临，大家去海滩庆祝，虽然心是这样痛，但未来还有好多值得期待。
在澳门的酒店和赌场还未比便利店多的90年代，诗诗（廖子妤）初当骨妹挂上19号技师号码牌战战兢兢，经验丰富的18号灵灵（余香凝）照顾新人，18 、19从此连在一起。澳门回归前夕社会动荡，骨场生意下跌，姐妹们各谋出路。好姊妹一个留在澳门一个嫁到台湾。不觉数十年，一则寻人启示让诗诗（梁咏琪）重回旧地始觉人面全非，亦勾起了她对90年代澳门、骨场初体验、与好姐妹灵灵的回忆，更发现了灵灵从未宣之于口的秘密，教她坦然面对自己。小城人物从来好看，导演徐欣羡为土生土长的澳门作纪录，感慨城市变迁同时抓住昔日情味。
在澳门的酒店和赌场还未比便利店多的90年代，诗诗（廖子妤）初当骨妹挂上19号技师号码牌战战兢兢，经验丰富的18号灵灵（余香凝）照顾新人，18 、19从此连在一起。澳门回归前夕社会动荡，骨场生意下跌，姐妹们各谋出路。好姊妹一个留在澳门一个嫁到台湾。不觉数十年，一则寻人启示让诗诗（梁咏琪）重回旧地始觉人面全非，亦勾起了她对90年代澳门、骨场初体验、与好姐妹灵灵的回忆，更发现了灵灵从未宣之于口的秘密，教她坦然面对自己。小城人物从来好看，导演徐欣羡为土生土长的澳门作纪录，感慨城市变迁同时抓住昔日情味。
