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这是一个以一梅与吴宗勇、高博士与小莉、徐成运与爱莲三对冤家为主线的欢乐故事。这三个单身汉因为机缘巧合而成为了莫逆的好友，并在一次火车旅行中遇到了三位迷人的女子，被她们的美貌和活泼的气质所吸引，于是开始了一场热烈的追求战。 吴宗勇来自豪门，虽然不务正业，却充满创意，希望通过发明成为企业家，追求名利双收。高博士则是一个对少女爱情心理研究颇深的博士，但一直陷入了对女性心理的思考中，却没有找到明确的结论，这也成为他博士论文的题目。成运是一家化妆品公司的业务推销员，外表风流倜傥，口才了得。他曾经婚姻失败，原配做了美娇娘。三位绅士各自施展出怎样的招术和行动，力求讨取这三位美人的芳心呢？这场男人与女人之间的斗智斗勇的战争开始上演，注定充满欢笑和波折。
家豪（张睿家 饰）从小就对一望无际的天空充满了幻想和渴望，怀揣着翱翔其中的梦想，长大之后的家豪选择进入了空军学校就读，尽管学习和训练十分艰苦，但离自己的梦想越来越近的感觉却是这样的妙不可言。 欣怡（许玮宁 饰）和家豪有着同样的梦想，某日，在毕业舞会现场，两人相遇了。欣怡的温柔和善良让家豪感到心动，他随即对欣怡展开了猛烈的攻势，并且最终获得了欣怡的芳心。然而，厄运降临了，疾病让欣怡渐渐失去了视力，这也就意味着，她将告别天空，再也无法实现自己的梦想。为了不拖累前途无量的家豪，欣怡选择了离开，然而，在欣怡的懦弱和退缩面前，家豪却不愿意放手。
谢安真（隋棠 饰），离婚四年，单身四年，身兼职业OL与家庭主妇两种身分的她，将生活中的一切都打理得井然有序。女儿眼中的好妈妈、同事眼中的好上司、朋友眼中的好姐妹，但，她又会是谁的“好情人”呢？ 虽然对爱情仍然有些渴望，安真总用自己的生活很充实、很满足、很幸福来当藉口，因此，她与天蔚（宥胜 饰）还是一直维持着“好朋友”的关系。但，连安真自己也没发现，她只是没有勇气，没有勇气再次投入一段“甜蜜却随时可能破碎的爱情” 。在安真苦恼于是否该接受天蔚的感情时，前夫瑞凡（温升豪 饰）却在此时出现，再次对她展开追求。 在“亲情”与“爱情”、“安心”与“开心”、“习惯”与“改变”之间，安真是否能够把握当下的幸福，勇敢走向能让她发自内心微笑的那个人呢？ 幸福，真有么困难吗？
